罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热喜好者，他运营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐喜好者一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚缘由为此他做起自己的“失恋排行榜”，回想一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充任被甩的一方，于是他决议重新联络这些前女友，讯问她们如今选择分手的缘由。与此同时，罗拉由于要搬出罗伯的住处而与他不时坚持着联络。一次，罗伯从罗拉的冤家口中得知，罗拉居然末尾和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他末尾不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉通知罗伯，她父亲逝世了……