故事发作在1994年的纽约，和大少数叛逆青年一样，卢克（乔希·佩克 Josh Peck 饰）和家人之间的关系跌落到了冰点，整天无所事事的他整日在街头徘徊，靠着贩卖大麻赚点零花钱和大少数心思医生一样，斯奎尔斯（本·金斯利 Ben Kingsley 饰）自己也有一大堆剪不时理还乱的费事事，他和卢克之间独一的枢纽就是大麻——斯奎尔为卢克提供心思诊疗，而卢克则用大麻来报答他同是江湖沦落人，随着时间的推移，卢克和斯奎尔斯之间发作了一种巧妙的信任和友谊。卢克不时暗恋着同班同窗斯蒂芬妮（奥莉薇·瑟尔比 Olivia Thirlby 饰），同时，外表开朗绝望的斯蒂芬妮也对卢克情有独钟。令卢克没有想到的是，斯蒂芬妮那没有血缘关系的父亲不是他人，正是他的“老主顾”斯奎尔斯，一段有笑有泪的混乱关系就此展开。