2003年的大先生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，有意中发现一个奥秘的箱子，外面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回想1968年的珠喜，是一个清纯心爱的少女，与穷先生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱堕入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情异样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却不时难以表达自己的爱意。而巧妙的是，梓希觉察母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能失掉幸福吗？还是如母亲普通迂回难求？